Meninggalkan Fulham ke Tottenham Hotspur pada tahun 2019, Sessegnon kembali bergabung dengan Fulham pada musim ini dengan status free transfer, setelah kontraknya berakhir bulan lalu bersama Spurs.
Pemain berusia 24 tahun tersebut telah menandatangani kontrak berdurasi dua tahun dengan opsi perpanjangan satu tahun lagi.
kepada FFCtv, Sess berkata: “Sungguh luar biasa bisa kembali. Emosional juga. Di sinilah semuanya berawal bagi saya, di mana semuanya berawal, dan sungguh luar biasa bisa kembali.
“Ini akan selalu menjadi rumah bagi saya. Saya rasa ini seperti sudah ditakdirkan, kembali ke sini, jadi saya senang bisa menyelesaikannya.
Tony Khan menambahkan: “Saya senang mengumumkan bahwa Ryan Sessegnon telah kembali ke Klub Sepak Bola Fulham! Ryan tumbuh di Akademi kami, ia menghabiskan 11 tahun di Klub, saat ia berkembang di sini menjadi pemuda yang luar biasa dan bakat yang fenomenal.
“Saya ingat bepergian ke Leeds untuk pertandingan liga pertamanya dalam kariernya pada 16/8/16 seolah-olah baru kemarin. Kami semua sangat senang Ryan telah kembali, dia dicintai di Klub ini oleh staf dan pendukung kami, dan kami tahu bahwa dia akan betah di sini, bekerja dengan teman-teman lama dan baru, di bawah kepemimpinan hebat Marco Silva. Selamat datang kembali, Sess!
Ryan Sessegnon merupakan pemain jebolan Akademi Fulham, dia telah memulai debutnya bersama tim senior diusia 16 tahun, saat itu Fulham masih bermain di Liga Championship musim 2016/2017.
Dia menjadi pencetak gol termuda dalam sejarah Fulham ketika dia mencetak gol hanya tiga menit setelah masuk dari bangku cadangan dalam hasil imbang 2-2 dengan Cardiff City.
Musim 2016/2017 merupakan musim yang sangat berkesan dengan Sessegnon dan musim 2017/2018 cerita mengesankan yang lainnya datang dari pria kelahiran Roehampton tersebut.
Pada bulan November 2017, FourFourTwo memasukkan Sessegnon dalam daftar 100 Remaja Terbaik di Dunia, membandingkannya dengan Ashley Cole dan David Alaba. Masih pada bulan yang sama, Sessegnon menandai penampilannya yang ke-50 untuk Fulham dengan mencetak hat-trick profesional pertamanya dalam kemenangan tandang 5–4 melawan Sheffield United.
Pengakuan untuk Sessegnon pada musim 2017/2018 tidak ada habisnya. Di penghargaan EFL, ia memenangkan Pemain Terbaik Musim Ini, Pemain Muda Terbaik Tahun Ini, dan penghargaan Championship Apprentice, selain dinobatkan sebagai Tim Terbaik Musim Ini.
Tema serupa juga terjadi di PFA Awards, di mana ia dinobatkan sebagai Pemain Terbaik Tahun Ini versi Fans Championship, mengalahkan Diogo Jota dan James Maddison. Ia juga merupakan pemain pertama di luar Premier League yang dinominasikan sebagai Pemain Muda Terbaik Tahun Ini versi PFA.
Pada tahun 2019,Sessegnon kemudian bergabung dengan sesama tim London Tottenham Hotspur dan merasakan atmosfir Liga Champions pada musim pertamanya, mencetak gol pertamanya pada kompetisi tersebut saat menghadapi Bayern Munich di Allianz Arena.
Pada tahun 2020 Sessegnon menjalani masa peminjamannya ke klub Bundesliga TSG Hoffenheim, tampil sebanyak 23 kali dengan catatan dua gol, dia juga telah dipilih sebagai Pemain Terbaik Bulan November oleh fans Hoffenheim.
Sekembalinya ke London Utara, Sessegnon mendapat waktu bermain reguler selama dua musim berikutnya, namun kurang beruntung karena cedera yang dialaminya pada musim lalu.
